倘若只是一座普通的山寨，那以晁盖的为人、胆识、能力和人望是足以坐稳一寨之主的位置，并且深得下面兄弟之心的。但是，如今的梁山泊却已不能用一座普通山寨来形容了，山寨的势力也早不是身为一方豪杰的晁盖所能驾驭。
因为寨子里有着太多出身的兄弟，有很多人更是曾经的官吏，或是军中将领，这些人论出身都在晁盖之上，又怎会甘心屈从在他一人之下呢？而他们所以会留在梁山，说到底还是因为有宋江这个八面玲珑，且在天下间有着极大声望的第二把交椅存在，换句话来说，那就是这些人其实只认宋江而不认晁盖。
吴用作为一个聪明人其实早在山寨不断发展壮大的过程里就看出了一些端倪来，只是他以为这只会让山寨更好，所以并没有点出个中问题，而且他也相信以晁盖的气量也定然是喜见山寨有此发展的。
只是后来的事情却明显超乎了他们的想象，随着上山的人越来越多，宋江的势力越发壮大，哪怕他本人没有这个心思，可隐隐然却还是有了取代晁盖成为山寨之主的意思，尤其是那些后上梁山者，更是只听从宋江之令，对晁盖也少了许多的尊敬。
如此再仔细想来，当初梁山首位寨主王伦不肯接纳晁盖他们入伙竟是最有先见之明了。因为他对自己的才干有着足够的认识，深知驾驭不了更多的英雄，一旦让晁盖他们入伙，自己迟早会被架空，甚至是抛弃。只可惜王伦的本事确实太过低微，到底还是被晁盖他们强行夺走了山寨。
今日，王伦所担忧的事情在晁盖这里上演，当他察觉到这一点时，却已无力改变，只能想着率兄弟们取得一场大胜来改变大家的想法。
吴用在想明白这些后，心中除了忧虑外，也多了几分无奈。因为他的身份确实最为特殊，一方面他是和晁盖几人一起上山的梁山泊老兄弟，自然是和晁盖关系紧密；但另一方面，因为他出色的才干，也被宋江委以重任，如今更是山寨军师，宋江之下二把手般的存在……这让他如何能在两个兄长间做出选择啊。
“吴学究，我知道你与宋公明交厚，所以别的也不敢麻烦到你，只想让你这次帮着天王打下东平府，你不会连这点都不肯出力吧？”阮小二的话终于让吴用从自己的思绪中回过神来，随后又看向了晁盖。
此时的晁盖脸上也带着一丝无奈，只是轻轻点头，用坚定的语气道：“这次东平府我是志在必得的！”
“既然哥哥已做了决定，做兄弟的自当帮你完成心愿！”吴用终于点头道。略作思忖之后，他又道：“其实要破这东平城也并不是太难，他们所以能一直守住，只是因为有一人存在，若能将那都监董平除掉，则此城旦夕可下。”
晁盖本来还满面希望，可在听完他的讲述后，又皱起了眉头来：“董平乃城中兵马都监，本人更是武艺超绝，怎么可能被轻易除去？就我们军中诸多兄弟合力，都未必敢言杀他啊。”
这两日间，他可是亲眼见识过双枪将董平有多厉害的，一人双枪能稳守城头，上去多少人都不够他一人打的。
吴用此时却拈须笑道：“哥哥不必担忧，虽然论正面交锋我军中鲜有人能与董平一战，但这并不代表就没有办法除掉他了。我们是没有这个能力，但其顶头上司东平太守程万里却能做到。”
“这……程万里是疯了才会帮我们除掉董平！”阮小二一脸的难以置信，但在看到吴用那一脸笃定的笑容后，心中又不觉生出了一丝寒意来：“军师莫非早已有了定策？”
“本来我与公明哥哥是打算凭此将董平收入我山寨之中的，但既然天王这次非要打下东平府城，那小弟就只能把此事先放一放了。”说到这儿，吴用又压低了些声音：“其实这董平虽是城中将领，还颇得程万里信任，却早已做下了触动程万里逆鳞的事情，只要我等让此事为程万里所知，则董平必败！”
在吴用把某件事情细细道出后，饶是晁盖和阮小二已有了些准备，还是一阵不自在。半晌后，晁盖更是皱着眉道：“军师，我们绿林道上一向讲究祸不及妻儿，你这么安排是不是有些过于阴损了？”
“哥哥，这也正是小弟要向你进言的一件事情，我们梁山泊到如今早不是一般山寨可比，我们也再不是什么绿林中人了。所以许多事情上，为求目的，就往往回坏一些规矩。”吴用看着晁盖道：“既然我们想要尽快夺下东平城，有些坚持就得放下。”
晁盖脸色几番变化，显然心中依然是在做着取舍。半晌后，他终于还是妥协了，叹息道：“那就按照军师的计策来吧。只是，我们的人真能把消息送进城去，并让那程万里相信此事吗？”