在这个热情的五月，欧洲足坛铁定将会诞生第六个三冠王。会师于欧冠决赛的AC米兰和巴塞罗那是这个赛季表现最优异的两支球队，也是各自国内的联赛杯赛双冠。
AC米兰赢得意甲冠军和意大利足协杯，巴塞罗那更在他们之前就实现了西班牙双称雄。在米兰战胜桑普多利亚之前两天，巴萨就在西班牙国王杯决赛中4:1大胜毕尔巴鄂竞技夺冠。联赛冠军上，巴萨也比米兰更早尘埃落定，他们提前了两轮。
如此一来，继1967年凯尔特人、1972年阿贾克斯、1988年埃因霍温、1999年曼联和2006年马迪堡之后，世界足坛已经睁大了眼睛等待第六个三冠王的诞生。
2008-09赛季意甲全部结束了，最后一轮中，安切洛蒂带着一帮替补奔赴客场，和同样已经无欲无求的佛罗伦萨踢了一场友谊赛。倒数第二轮AC米兰在主场4:3逆转罗马获得冠军，佛罗伦萨也在主场利利索索2:1将莱切刺于马下，于是，悲催的人变成了罗马。那一轮过后，佛罗伦萨以积65在争夺第四的竞争中领先了罗马5分，而且热那亚也趁机追上来以61分抢在了罗马身前。倒数第二轮过后，前四名的座次已经完全落定。
替补们延续了AC米兰这个辉煌的赛季，舍甫琴科和博列洛的进球让米兰2:0完美收官。赛季尘埃落定，AC米兰26胜11平一负积89分，国际米兰85，尤文图斯72，佛罗伦萨65，热那亚64。罗马可怜兮兮收获了第六，他们不但没能抢来下赛季欧冠资格赛，甚至联盟杯都只能从资格赛打起，而第五名热那亚和足协杯亚军桑普多利亚直接进入了联盟杯小组赛。
插一句，下赛季联盟杯将进行改革，名称变更为欧罗巴联赛。5月21日，乌克兰顿涅茨克矿工在伊斯坦布尔萨拉科格鲁球场2:1战胜了云达不莱梅，夺取了最后一届联盟杯的冠军，为联盟杯38年的历史画上了句号。不过，虽然名字改了，但坊间还是会习惯性将它称之为‘联盟杯’。
因扎吉以36粒进球力压卓杨的35成为意甲最佳射手，也是本赛季欧洲射手王。36个进球在意甲历史长河中，仅次于上赛季卓杨47个单赛季进球记录，超过了米兰传奇射手诺达尔的35个，米兰的记录总是只有米兰人自己来打破。许多记者都在问卓杨：你为什么会在对阵罗马时最后一分钟将单刀传给因扎吉？
卓杨的回答是：那个时候，九爷推空门要比我过掉门将射门进球概率大得多，米兰需要胜利。
此后很多年他一直都是这么回答，但到底那个时刻他心里是怎么想的，只有他自己清楚，也许九爷也清楚。
卡卡在这个赛季打进了21个球，这是他自06-07赛季获得最佳射手后的第二高收入，但却也只能屈居射手榜第六。在九爷和卓杨身后，伊布25个进球列第三，米利托和迪瓦约同进24球。
卓杨连续第三年获得意甲最佳球员MVP、最佳外援，因扎吉成为意甲奥斯卡最佳球员（意大利本土最佳）。最佳阵容当中，冠军AC米兰豪取六席占据半壁江山。
因扎吉、伊布；卓杨、卡卡、弗拉米尼、坎比亚索；基耶利尼、梅克斯、麦孔、马尔蒂尼；门将塞萨尔。
这个最佳阵容当中，蓬蓬大卫·路易斯有些亏，他的平均得分要高于马队和麦孔，但在中后卫上却不如娇娇和梅克斯，而在右后卫上的表现，麦孔的确是意甲第一。马队入选则多少有些感情加分在里面，也合着本赛季意甲左后卫普遍表现平平，所以，最佳阵容之左后卫就给了足球史上最伟大的左后卫保罗·马尔蒂尼。