然而时势造英雄，仅仅过了三年，着名的郑和船队就开始了下西洋活动。他一眼看中了新兴的马六甲城，并在当地建立了明朝的第一个海外基地。这不仅仅是因为马六甲本身有成为繁华港口的潜质，相对弱势的地位也让当地人更乐于迎接明朝官方势力的介入。
郑和也是出于双重因素的考量，决心将这座看上去依然像是森林城市的小镇，建设为大明王朝的黄金港，至于新加坡的存在，根本是不足为虑。
大明朝开始用大量的资源来营建马六甲城，郑和甚至亲自在马六甲当地建立了专门的仓库与防御工事。马六甲乐于也接受明朝人的扶持，逐渐扩大自己的势力范围。统治阶层为了同印度洋来的阿拉伯商人亲近，主动放弃了原先的印度教信仰，皈依了回教，但在外交上，一直紧跟明朝设置的朝贡贸易体系。
受此影响，马六甲城与世界上所有靠贸易为主要营生手段的港口都不太一样。诸如波斯湾地区的霍尔木兹岛，同样地域狭小，却为了维护海洋贸易的主导权而需要维持一支规模不小的舰队。地中海上的威尼斯与热那亚，则更是用有限的人口，供养着名列前茅的海军力量。唯独东方的马六甲城，对于建设海上力量很不上心。相反，马六甲苏丹会依靠从孟加拉和爪哇等地招募的雇佣军，建立了一支较为强大的陆军。
毕竟，本地苏丹一直将目光放在身后的马来半岛，他们依靠大明朝廷的支持，与企图南下的泰国人一决高下。在明朝终止了下西洋航行后，当地的统治者仍旧坚持定期的朝贡，并依靠大明王朝的巨大体量来获得的保护，如果不是明朝军队在朱棣时代就从越南撤军，两者之间都可能建立起贯穿中南半岛的官道。
也是在这个马六甲蒸蒸日上的时代，新加坡的地位一落千丈。作为一个并无强权保护的自由港，很快就落入了马六甲苏丹国的控制。苏丹总是将资源聚集到自己的王城，而打压和削弱其他港口的重要性。新加坡岛上原本一直存在的定居点，就在马六甲人的统治时期，逐渐被废弃殆尽。
非常讽刺的是，马六甲的统治者在不久之后又被迫开始复兴新加坡。
1511年，葡萄牙大征服者阿尔布克尔克兵临马来亚，马六甲城被人数不足二千人的远征军占领。苏丹及大部分上层都逃出城市，在北面的马来亚内地重组了柔佛苏丹国。他们曾经派出使节向明朝求援，却发现自己根本不是北京朝廷的关心所在。
由于自己手里最能吸金的港口丧失，新的柔佛苏丹只能尝试在新加坡重建港口和定居点。但这个重新建立起来的小港口，根本无法同依靠榨取地区内大部分资源建设的马六甲相比。继承了前人垄断传统的葡萄牙人，也根本不会允许新加坡的再起。所以柔佛人自己也对复兴新加坡的计划非常犹豫。只要觉得有机会，他们就会向葡属马六甲发起反攻。丝毫没有考虑过如何营建新加坡。
到了这十几年后，荷兰人开始染指南洋地区，柔佛苏丹看到了驱逐葡萄牙势力的希望，数次同荷兰舰队联合围攻马六甲的要塞，然而，荷兰人的最终目的是控制更南方的香料群岛，所以不可能一直将兵力浪费在北方的马六甲，结果，愤怒的葡萄牙人在1613年进攻新加坡岛，将缓慢复兴中的定居点摧毁。新加坡也就进入了历史上的第二个黑暗时期。
荷兰东印度公司是地区最强的小强，一直给葡萄牙人以强大的压力，但仅此而己，他们此时的战略重心已经转移到了南方的总部--巴达维亚，没有选择之下，柔佛人只好继续的治理新加坡了。
新加坡在柔佛苏丹治下又开始了新一轮的复兴，但只要马六甲的核心地位还在，新加坡就永无出头之日。
但是到现在又出现了转机，米柱决定大举南下，新加坡是他计划之中重要的一环。
作为新一代的海水霸主，大明在很多方面都超越了此前的葡萄牙与荷兰，西洋人很难往安达曼海以东投放上万的人的力量，大明却是没有这方面的限制，大明更近，而且土地兼并严重，人口过剩。
在原版里，在未来的这几十年之中，小冰河期危机全面爆发，大明因为战乱、天灾、人祸死了几千万人，山河为之变色，如果将这些人移民往南洋，这真是一举多得。
国内解决了人口危机，国外则是解决了在南洋人口少的问题。
由于近现代船舶的体积与吃水都日益增大，很多古代的优良港口，开始变得不适合海船停靠，海运贸易的数量级增涨，也对港口的吞吐能力有了更高的要求。门朝大海的新加坡深水港，就在这些方面上，远远胜过了只有狭窄河道的马六甲城。
而古代航海家所喜爱的柔佛海峡，也继续为小船提了供属于自己的临时避风港，仅从这点来看，马六甲就已经不再具备同新加坡做竞争的实力。